Zo oud als de weg naar Kralingen: een oud gezegde, maar dat heeft in ieder geval geen betrekking op de Terbregseweg. De oorsprong van deze weg gaat niet terug naar de Romeinse tijd, maar slechts naar de tweede helft van de 19e eeuw. Daarvoor was er wel een weg die liep van de Rotte naar het zuiden, de Ommoordschelaan. Dit was een smal landweggetje te midden van uitgestrekte veenplassen met westelijk de Boschpolder en oostelijk de Ommoordsche Polder. Bij de plannen tot droogmaking van al deze veenplassen is besloten alle gronden en opstallen in het gebied te onteigenen. Ook zou de bestaande wegenstructuur verdwijnen om bij de herverkaveling plaats te maken voor andere wegen. De Weg van Terbregge werd geconstrueerd en begon noordelijk aan de Rotte op dezelfde plaats waar de vroegere Ommoordschelaan eindigde. Zuidelijk kwam het eindpunt iets westelijker te liggen en sloot aan op de Kortekade op het grondgebied van de toenmalige gemeente Kralingen. De Weg van Terbregge, zoals deze weg aanvankelijk werd genoemd, eindigde bij de grens van Hillegersberg en Kralingen op de plaats waar nu het Lagelandsepad (fietspad) vanaf de Boszoom Het Lage Land ingaat. In 1878 zijn de werkzaamheden aan deze weg begonnen en eind van dat jaar waren de werkzaamheden gereed, zoals beschreven staat in het dagboek van de opzichter van deze werkzaamheden, de heer Dalebout.
Terbregseweg
Bij besluit van Burgemeester en Wethouders van de gemeente Hillegersberg (pas in 1941 door Rotterdam geannexeerd) van 25 februari 1916 kreeg de Weg van Terbregge haar huidige naam: Terbregseweg.
Aanvankelijk was er geen bebouwing aan de Terbregseweg. Aan de kop van de weg, aan de Terbregse kant stond een boerderij en deze is bij de onteigening (noodzakelijk vanwege de inpoldering – zie eerste tekstblok)) in tact gebleven, de boerderij van Van der Kloot, een familie die al eeuwen in Terbregge had gewoond. De ingang bevond zich niet aan de polderkant, maar aan de Rotte.
Aan het andere eind van de Terbregseweg (nu Boszoom 60) werd een boerderij gebouwd, waarvan de opstallen nu in gebruik zijn door Antes.
Om het drooggemaakte gebied ten oosten van de Weg van Terbregge toegankelijk te maken werd de Ommoordseweg aangelegd. Daarvoor bestond ook wel een weg met die naam. Dat was de huidige Hoofdweg. De huidige Ommoordseweg kwam uit op de Terbregseweg en bij de kruising werd een school gemaakt, zodat kinderen van zowel de Ommoordseweg als de Hoofdweg daar heen konden. Bedenk wel dat je in die tijd (eind 19e eeuw) nog gewoon door de weilanden kon lopen van de Hoofdweg naar de Ommoordseweg. De spoorlijn die nu deze twee wegen scheidt, is pas begin jaren vijftig van de vorige eeuw aangelegd. Ook kwamen er winkels (1930) tegenover het begin van de Ommoordseweg. Een slager, groenteboer, kruidenier, een kapper, een schoenmaker en een ijzerhandel hadden daar hun nering.
De Terbregseweg eindigde evenals de Ommoordschelaan in de eeuwen daarvoor op dezelfde plek aan de Rotte als nu het geval is. De brug lag echter iets meer ter noordoosten, ca. 50 meter verder. Als je nu op het terras staat van restaurant De Prins van Terbregge en je kijkt naar de overzijde kun je je er een voorstelling van maken. De landhoofden, de plekken waar de brug begon en eindigde, liggen er nog steeds.
