Op deze plaats, van het terras van De Prins van Terbregge tot de overzijde lag tot 1936 de Terbregschebrug, een oeververbinding die er al lag vanaf de 14e eeuw. Aanvankelijk was het een vaste oeververbinding in het smalste deel van de Rotte. De brug was erg belangrijk om van Zevenhuizen naar Hillegersberg te gaan, een route die ook wel het kerkenpad werd genoemd, over de brug en gelijk rechtdoor de Rechter Rottekade in tot voorbij de molen. Bij het Boterdorpse Verlaat de strekkade tot in Hillegersberg.
Pas in 1647 werd voor het eerst een klapbrug gebouwd. Men kon zich inschrijven voor de pacht van het openen en neerhalen van deze brug. De laatste aanbieder kon gedurende drie jaar dit werk op zich nemen en dat allemaal onder regie van het Hoogheemraadschap van Schieland. De brug is vervolgens nog vele keren gewijzigd en geheel of gedeeltelijk vernieuwd.
In 1888 was er voor het eerst sprake van een gietijzeren brug met bruggenwachters als Pleun v.d. Neut en Steef Koedam.
Deze brug heeft dienst gedaan tot 1936. Toen begaf één van de pijlers van de brug het. Gelukkig raakte niemand gewond. Echter door het steeds drukker wordende verkeer was een goede oeververbinding harde noodzaak. In het begin werden sloepen ingezet om wandelaars en fietser over te zetten, later werd een noodbrug (ponton) op de plek van de huidige brug. Daarna is de brug nog provisorisch gerepareerd.
Duidelijk was toen al – maar de plannen lagen er al – dat er een nieuwe brug moest komen. Deze is uiteindelijk gerealiseerd en werd op 5 augustus 1939 feestelijk geopend. De oude brug werd vervolgens aan het verkeer onttrokken, gesloopt en verwijderd. Alleen de landhoofden zijn nog de zichtbare tekens van dit historische object.
