De Prinsemolen werd in 1648 gebouwd door Jan Willemszn., timmerman tot Rotterdam, naar een bouwplan van Gerrit Arienszn.van Waerden, gemeenlandstimmerman van Schieland. De molen dankt zijn naam waarschijnlijk aan een bezoek van stadhouder Willem VI aan de molen in 1747. Voor die tijd heette de molen nog gewoon de Bergsche molen, vernoemd naar zijn voorganger die op dezelfde plaats aan de Rotte was gesitueerd. In 1747 bezocht de stadhouder met zijn gezin dikwijls de buitenherberg “De Oranjeboom” die lag aan de Rotte ter hoogte van de van de huidige Kootsekade. Wanneer Willem VI dagtochtjes maakte op de Rotte, deed hij ook vaak de molen aan. Vandaar de vernoeming.
Samen met de Broeksche molen De Uil, die stond aan het einde van de Prins Bernhardkade, had de Prinsemolen tot taak het bemalen van de Berg en Broekpolder. In 1772 was men namelijk gestart met de droogmaking van de naastliggende polders Schiebroek en 110 Morgen. Het water werd vanuit Schiebroek in de Berg en Broekpolder uitgeslagen. De Broeksche- en Prinsemolen moesten ervoor zorgen dat het water in de Rotte werd gepompt. Er was echter te weinig capaciteit om het overtollige water weg te pompen. Regelmatig stonden dan ook de erven en de tuinen van het dorpje Hillegersberg onder water. In 1881 werd De Uil vervangen door het stoomgemaal Berg en Broekseverlaat. Doordat dit gemaal veel meer maalvermogen had, kwam er einde aan de wateroverlast in Hillegersberg.
In 1936 werd de molen eigendom van het hoogheemraadschap van Schieland. Onmiddellijk werden noodzakelijke reparaties uitgevoerd waar de vorige eigenaar, het polderbestuur, geen geld voor had gehad. De laatste grote reparatie vond plaats in de periode 1969-1971.
In 1966 werd de Prinsemolen van zijn bemalingstaak ontheven. Door de komst van een nieuw elektrisch gemaal die de totale bemaling van de polder overnam, werd de bemaling door de Prinsemolen overbodig. Slechts als reservegemaal zorgt de Prinsemolen, die onder monumentenzorg valt, ervoor dat het waterpeil tussen de plassen en de Rotte op peil blijft.
De Prinsemolen is een achtkante grondzeiler met als functie water- of poldermolen en met een scheprad als inrichting. Een grondzeiler is een molen waarvan de zeilen alleen vanaf de begane grond af kunnen worden bediend. Het scheprad is het oudste bekende wateropvoerwerktuig dat er bestaat. Het scheprad werd door de wind aangedreven zodat het water omhoog kon worden gebracht. Bij een achtkante molen, zo genoemd omdat hij acht zijden heeft, is het scheprad binnen in de molen aangebracht. De maximale opvoerhoogte van het scheprad is 1,5 meter.
Het stenen huisje dat vlak bij de molen staat, was vroeger de molenaarswoning.
